Fyen Rundt blev kørt første gang i 1894, skabt af det daværende Fyens Cykle Union. Løbet er dermed verdens tredjeældste eksisterende cykelløb. Kun belgiske Liége-Bastogne-Liége og italienske Milano-Torino er ældre.

Der har gennem historien været kørt af forskellige ruter rundt på øen midt i Danmark

Mest vindende rytter er Jacob Moe Rasmussen og H.P. Nielsen med fire sejre. Sidstnævnte vandt sine løb i starten af 1900-tallet, men Moe Rasmusen vandt ca. 100 år senere, og ovenikøbet i træk. Mads Pedersen har tre sejre, men også Arthur Johansen har tre sejre vundet i 1930’erne. Blandt andre prominente vindere kan nævnes verdensmester fra 1931, Henry Hansen, der vandt Fyen Rundt i 1930, verdensmester i holdløb Verner Blaudzun, amatørverdensmester Jørgen Schmidt, verdensmester i pointløb Michael Marcussen og i 2006 den lokale helt Alex Rasmussen.

2024-udgaven af Fyen Rundt er nr. 113 i rækken.

Vindere af Fyen Rundt:

1894 H. A Gregersen
1895 Knud Mortensen
1896 J. P. Andersen/Knud Mortensen
1897 Henrik Henriksen
1898 O. Wahlquist
1899 O. Jensen
1900 Hans Nielsen
1901 H. P. Hansen
1902 H. P. Hansen
1903 Carl Andreasen
1904 H. P. Hansen
1905 Ernst Jensen
1906 H. P. Hansen
1907 Ernst Jensen
1908 Godtfred Hegelund Olsen
1909 Ikke afviklet
1910 F. Rolsted
1911 Niels Poulsen
1912 Johan Jensen
1913 Carl Andreasen
1914-1922 Ikke afholdt
1923 Svend Aage Johansen
1924 Hans Eriksen
1925 Erik Eloe Andersen
1926 Eigil Jensen
1927 Henry-Peter Hansen
1928 Orla Jørgensen
1929 Oluf Clausen
1930 Henry Hansen
1931 Valdemar Christiansen
1932 Ikke afviklet
1933 Arthur Johansen
1934 Ikke afviklet
1935 Arthur Johansen
1936 Arthur Johansen
1937 Emanuel Hansen
1938 Bent A. Madsen
1939 Georg Sørensen
1940 Frode Sørensen
1941 Rudolf Rasmussen
1942 Christian Pedersen
1943 Georg Sørensen
1944 Christian Pedersen
1945 Tor Mikkelsen
1946 Rudolf Rasmussen
1947 Viggo Hansen
1948 Bent A. Nielsen
1949 Poul Dideriksen
1950 Evert Larsson (Swe)
1951 Stig Nedergaard
1952 Leif Johannes Nielsen
1953 Helmuth Hansen
1954 Jørgen Frank Rasmussen
1955 Leif Lund Nielsen
1956 Bendy Pedersen
1957 Bendy Pedersen
1958 Mogens Tvilling
1959 Poul Nielsen
1960 Knud Enemark
1961 Leif Larsen
1962 Jens Peter Ilsøe
1963 Jens Peter Ilsøe
1964 Ole Højlund
1965 Jens Andersen
1966 Johnny Knudsen
1967 Johnny Knudsen
1968 Verner Blaudzun
1969 Verner Blaudzun
1970 Ikke afholdt
1971 Jørgen Schmidt
1972 René Dillen (Bel)
1973 Ikke afholdt
1974 Ikke afholdt
1975 Ikke afholdt
1976 Ikke afholdt
1977 Henning Jørgensen
1978 Jan Høegh
1979 Jon Rangfred Hansen (Nor)
1980 Eigil Sørensen
1981 René Byrgesen
1982 René Byrgesen
1983 Michael Marcussen
1984 Niels Ole Hald
1985 Kim Kronborg
1986 Vagn Scharling
1987 Benny Pedersen
1988 Vagn Scharling
1989 Benny Pedersen
1990 Claus Michael Holm
1991 Magnus Knutsson (Nor)
1992 Kim Marcussen
1993 Kim Marcussen
1994 Marc Strange Jacobsen
1995 Johan Fagrell (Swe)
1996 Michael Sandstød
1997 Michael Steen Nielsen
1998 Brian Watson (Can)
1999 Nicolai Bo Larsen
2000 Morten Sonne
2001 Nicolai Bo Larsen
2002 Jacob Moe Rasmussen
2003 Jacob Moe Rasmussen
2004 Jacob Moe Rasmussen
2005 Jacob Moe Rasmussen
2006 Alex Rasmussen
2007 Michael Berling
2008 Lars Ulrich
2009 Daniel Foder
2010 Jens-Erik Madsen
2011 Michael Mørkøv
2012 Angelo Furlan (Ita)
2013 Asbjørn Kragh Andersen
2014 Kasper Klostergaard
2015 Andreas Vangsted (Nor)
2016 Mads Pedersen
2017 Auden Brekke Fløtten (Nor)
2018 Mads Pedersen
2019 Rasmus Quaade
2020 Aflyst
2021 Niklas Larsen
2022 Mads Pedersen
2023 Carl-Frederik Bevort
2024 Lasse Norman Leth