Fyen Rundt blev kort første gang i 1894, og er dermed verdens tredjeældste eksisterende cykelløb. Kun Liége-Bastogne-Liége og Milano-Torino er ældre.
2019-udgaven af Fyen Rundt var nr. 109 i rækken.
| Årstal | Vindere | |||
| 1894 | H. A. Gregersen | |||
| 1895 | Knud Mortensen | |||
| 1896 | J. P. Andersen/Knud Mortensen | |||
| 1897 | Henrik Henriksen | |||
| 1898 | O. Wahlquist | |||
| 1899 | O. Jensen | |||
| 1900 | Hans Nielsen | |||
| 1901 | H. P. Hansen | |||
| 1902 | H. P. Hansen | |||
| 1903 | Carl Andreasen | |||
| 1904 | H. P. Hansen | |||
| 1905 | Ernst Jensen | |||
| 1906 | H. P. Hansen | |||
| 1907 | Ernst Jensen | |||
| 1908 | Godtfred Hegelund Olsen | |||
| 1909 | Ikke afvikles | |||
| 1910 | F. Rolsted | |||
| 1911 | Niels Poulsen | |||
| 1912 | Johan Jensen | |||
| 1913 | Carl Andreasen | |||
| 1914-1922 | Ikke afholdt | |||
| 1923 | Svend Aage Johansen | |||
| 1924 | Hans Eriksen | |||
| 1925 | Erik Eloe Andersen | |||
| 1926 | Eigil Jensen | |||
| 1927 | Henry-Peter Hansen | |||
| 1928 | Orla Jørgensen | |||
| 1929 | Oluf Clausen | |||
| 1930 | Henry-Peter Hansen | |||
| 1931 | Valdemar Christiansen | |||
| 1932 | Ikke afviklet | |||
| 1933 | Arthur Johansen | |||
| 1934 | Ikke afvikles | |||
| 1935 | Arthur Johansen | |||
| 1936 | Arthur Johansen | |||
| 1937 | Emanuel Hansen | |||
| 1938 | Bent A. Madsen | |||
| 1939 | Georg Sørensen | |||
| 1940 | Frode Sørensen | |||
| 1941 | Rudolf Rasmussen | |||
| 1942 | Christian Pedersen | |||
| 1943 | Georg Sørensen | |||
| 1944 | Christian Pedersen | |||
| 1945 | Tor Mikkelsen | |||
| 1946 | Rudolf Rasmussen | |||
| 1947 | Viggo Hansen | |||
| 1948 | Bent A. Nielsen | |||
| 1949 | Poul Dideriksen | |||
| 1950 | Evert Larsson (SWE) | |||
| 1951 | Stig Nedergaard | |||
| 1952 | Leif Johannes Nielsen | |||
| 1953 | Helmuth Hansen | |||
| 1954 | Jørgen Frank Rasmussen | |||
| 1955 | Leif Lund Nielsen | |||
| 1956 | Bendy Pedersen | |||
| 1957 | Bendy Pedersen | |||
| 1958 | Mogens Tvilling | |||
| 1959 | Poul Nielsen | |||
| 1960 | Knud Enemark | |||
| 1961 | Leif Larsen | |||
| 1962 | Jens Peter Ilsøe | |||
| 1963 | Jens Peter Ilsøe | |||
| 1964 | Ole Højlund | |||
| 1965 | Jens Andersen | |||
| 1966 | Johnny Knudsen | |||
| 1967 | Johnny Knudsen | |||
| 1968 | Verner Blaudzun | |||
| 1969 | Verner Blaudzun | |||
| 1970 | Ikke afholdt | |||
| 1971 | Jørgen Schmidt | |||
| 1972 | René Dillen (BEL) | |||
| 1973 | Ikke afholdt | |||
| 1974 | Ikke afholdt | |||
| 1975 | Ikke afholdt | |||
| 1976 | Ikke afholdt | |||
| 1977 | Henning Jørgensen | |||
| 1978 | Jan Høegh | |||
| 1979 | Jon Rangfred Hansen (NOR) | |||
| 1980 | Eigil Sørensen | |||
| 1981 | René Byrgesen | |||
| 1982 | René Byrgesen | |||
| 1983 | Michael Marcussen | |||
| 1984 | Niels Ole Hald | |||
| 1985 | Kim Kronborg | |||
| 1986 | Vagn Scharling | |||
| 1987 | Benny Pedersen | |||
| 1988 | Vagn Scharling | |||
| 1989 | Benny Pedersen | |||
| 1990 | Claus Michael Holm | |||
| 1991 | Magnus Knutsson | |||
| 1992 | Kim Marcussen | |||
| 1993 | Kim Marcussen | |||
| 1994 | Marc Strange Jacobsen | |||
| 1995 | Johan Fagrell (SWE) | |||
| 1996 | Michael Sandstød | |||
| 1997 | Michael Steen Nielsen | |||
| 1998 | Brain Watson (CAN) | |||
| 1999 | Nicolai Bo Larsen | |||
| 2000 | Morten Sonne | |||
| 2001 | Nicolai Bo Larsen | |||
| 2002 | Jacob Moe Rasmussen | |||
| 2003 | Jacob Moe Rasmussen | |||
| 2004 | Jacob Moe Rasmussen | |||
| 2005 | Jacob Moe Rasmussen | |||
| 2006 | Alex Rasmussen | |||
| 2007 | Michael Berling | |||
| 2008 | Lars Ulrich | |||
| 2009 | Daniel Foder | |||
| 2010 | Jens-Erik Madsen | |||
| 2011 | Michael Mørkøv | |||
| 2012 | Angelo Furlan (ITA) | |||
| 2013 | Asbjørn Kragh Andersen | |||
| 2014 | Kasper Klostergaard | |||
| 2015 | Andreas Vangsted (NOR) | |||
| 2016 | Mads Pedersen | |||
| 2017 | Auden Brekke Fløtten (NOR) | |||
| 2018 | Mads Pedersen | |||
|
2019 2020 2021 |
Rasmus Quaade Aflyst Niklas Larsen |